Jake Gyllenhaal και Maggie Gyllenhaal είναι δύο σπάνιες περιπτώσεις ηθοποιών, αφού δεν έχει εμφανιστεί ξανά περίπτωση δύο αδέρφια να κάνουν ταυτόχρονα τόσο μεγάλη καριέρα. Τα αδέρφια Franco δεν είναι στο ίδιο επίπεδο για παράδειγμα. Τα αδέρφια Hemsworth το ίδιο. Οι Affleck μόνο έχουν κάνει εξίσου μεγάλα πράγματα και ο Jonah Hill με τη Beanie Feldstein.
Τα αδέρφια Gyllenhaal βρίσκονται πάντοτε στο ένα βήμα πριν να πάρουν κάποιο βραβείο. Αυτό δεν ισχύει πια για την Maggie. Η Maggie κέρδισε στις αρχές Σεπτεμβρίου το βραβείο Σεναρίου για την ταινία The Lost Daughter στο Φεστιβάλ Βενετίας και αυτό δε θα μπορούσε παρά να αποτελέσει λόγο γιορτής στο σόι.
Ο Jake Gyllenhaal, μιλώντας στο Indiewire, εξέφρασε το πόσο περήφανος νιώθει για την αδερφή του. «Ήταν σίγουρα μια στιγμή τεράστιας περηφάνιας και χαράς αυτό το βραβείο. Όλες οι οικογένειες, όλα τα αδέρφια έχουν περάσει πολλά μαζί. Είμαστε στην ίδια δουλειά, μεγαλώσαμε με δύο γονείς που ήταν τρομεροί στο να μας λένε ιστορίες και ήταν ταυτόχρονα ανταγωνιστικοί μεταξύ τους. Επομένως, εκπαιδευτήκαμε σε αυτό.
Είμαι ο μικρός της αδερφός και είναι στη φύση μου να θέλω να την υποστηρίζω. Θα περνούσα από τη φωτιά για εκείνη. Είναι επίσης στη φύση μου να θέλω να κερδίζω. Αλλά αυτό το τελευταίο το ξεπεράσαμε. Θέλω μόνο να την βλέπω να κερδίζει και να κάνει σπουδαία πράγματα. Ξέρω ότι μπορώ να στηρίζομαι σε εκείνη. Είναι θηρίο, είναι ηγέτις. Και ως παραγωγός, είναι όλα όσα θες. Δε χρειάζεται να κάνεις πολλά. Η μαγεία συμβαίνει από μόνη της. Γιατί είναι μια δημιουργός μαγείας».
Η Maggie αποτέλεσε μάλιστα έμπνευση για τον Jake Gyllenhaal, ώστε να θέλει να σκηνοθετήσει κι αυτός για πρώτη φορά στην καριέρα του. «Υπάρχουν κάποιες ιδέες που δουλεύω» είπε χαρακτηριστικά.
Ο Jake Gyllenhaal προμοτάρει τη νέα του ταινία που κυκλοφορεί στο Netflix, το The Guilty, μια ταινία που γυρίστηκε εν μέσω πανδημίας, μέσα σε 11 ημέρες, με τον σκηνοθέτη Antoine Fuqua να μπαίνει σε καραντίνα στο ενδιάμεσο και να σκηνοθετεί από ένα βανάκι 100 μέτρα μακριά.