O Ben Stiller τις δύο τελευταίες δεκαετίες έχει συμμετάσχει σε πολλές ταινίες, όπως στις Night at the Museum, Meet the Parents, Anchorman, Dodgeball, Tropic Thunder, καθώς και στις σεζόν του Curb Your Enthusiasm και Arrested Development. Σίγουρα αυτά τα χρόνια ήταν καθοριστικά για την καριέρα του και για την επικράτηση του ονόματός του. Έχει εργαστεί επίσης σαν σεναριογράφος, στην παραγωγή και στην σκηνοθεσία.
Όλα έχουν όμως το τίμημά τους. Ο 52χρονος είναι και μπαμπάς δύο παιδιών, ένας ρόλος που είχε ξεχάσει, σύμφωνα με τη μεγαλύτερη κόρη του, την 19χρονη Ella. Η ίδια τον επιπλήττει για την απουσία του κατά την παιδική της ηλικία.
Μιλώντας στο Esquire , ο Stiller ανέφερε: «Είναι αρκετά κάθετη σχετικά με αυτό, και μερικές φορές είναι πράγματα που δεν θέλω να ακούσω. Είναι δύσκολο να τα ακούσω. Επειδή δεν ήμουν εκεί, όπως έκαναν και οι γονείς μου. Πάντα σκεφτόμουν να μην το κάνω και εγώ. Αλλά είναι ότι προσπαθούσα να ακολουθήσω τη δική μου επιθυμία, να εκπληρώσω τις ελπίδες και τα όνειρα που είχα επίσης. Δεν είναι το καλύτερο συναίσθημα, αλλά είναι σημαντικό να το αναγνωρίσω».
Πλέον προσπαθεί να διατηρήσει την ισορροπία μεταξύ επαγγελματικών υποχρεώσεων και προσωπικής ζωής. «Αυτό που έμαθα είναι ότι τα παιδιά σου δεν ενδιαφέρονται για την καριέρα σου. Θέλουν απλώς έναν γονιό που να τα στηρίζει και να είναι εκεί όταν τον χρειαστούν. Αυτό είναι πιθανώς που θέλουν περισσότερο από το πιέζω τα όρια της δημιουργικότητάς μου» είπε χαρακτηριστικά.
Τα τελευταία χρόνια δεν ήταν τα καλύτερα για τον ηθοποιό, Διαγνώστηκε με καρκίνο του προστάτη, το 2014, υποβλήθηκε σε μια σειρά από θεραπείες. Τα κατάφερε, αλλά ένα ακόμα κακό μαντάτο του χτύπησε την πόρτα. Η μητέρα του απεβίωσε και το 2017, χώρισε με την σύζυγό του, Christine Taylor μετά από 17 χρόνια σχέσης. Το 2020 ο πατέρας του, επίσης, πέθανε. Ωστόσο, η πανδημία είχε έναν απροσδόκητο θετικό αντίκτυπο για τον Stiller και την οικογένειά του.
Λόγω του lockdown δεν μπορούσε να δει τα παιδιά του, έτσι συμφώνησαν ότι θα επέστρεφε στο σπίτι της οικογένειας. Έτσι, ήρθε ξανά κοντά με την γυναίκα του και είναι πάλι μαζί. «Χωρίσαμε, τα ξαναβρήκαμε και είμαστε χαρούμενοι γι’ αυτό. Ήταν πραγματικά υπέροχο για όλους μας. Απροσδόκητο και ένα από τα καλά πράγματα που προέκυψαν από την πανδημία».